Erste urkundliche Erwähnung und Stadtrechtverleihung
Windsbach wurde urkundlich erstmals 1130 erwähnt, jedoch war der Raum schon wesentlich früher besiedelt, was durch Funde aus der Bronze- und Eisenzeit belegt ist. Der Ort lag damals an der Kreu­zung der Heerstraße Nürnberg-Ulm-Straßburg und der Straße Ansbach-Treuchtlingen. 1278 wurde Windsbach das Stadtrecht verliehen. Die Erhebung zur Stadt ist für das Jahr 1278 durch das Buch Monumenta Collarana belegt. In diesem werden auch erstmals die Windsbacher Bürger als Cives Wintspacenses erwähnt.

Ortsname
Die Stadt ist eine Frankensiedlung, daher lässt sich der Ortsname, anders als bei der Stadt Brodswinden, nicht auf die Wenden zurückführen. Nach einer Ansicht ist der Ortsname auf die Lage am Wernsbach zurückzuführen, welcher unmittelbar vor der Stadt in die Rezat mündet. Nach anderer Ansicht geht der Ortsname auf einen Personennamen zurück, welcher Winid, Winito, Windbold oder ähnlich geheißen haben mag. Auch ein Ahn des aus Windsbach stammenden Dichters und Minnesängers Windsbecke, welcher die berühmteste Figur der Frühgeschichte Windsbachs darstellt, ist als Namensgeber nicht ausgeschlossen. Dessen Lebenszeit ist für 1210 bis 1220 belegt. Er verfasste unter anderem ein (mittelhochdeutsches) Lehrgedicht, welches in die Manessische Lieder­handschrift Eingang gefunden hat.

Markgrafenzeit
1282 kam die Stadt an den Burggrafen Friedrich von Nürnberg und so begann 10 Jahre später die Markgrafenzeit. Von 1292 bis 1791 gehörte Windsbach zur Markgrafenstadt Ansbach und war in dieser Zeit Sitz des Hochkurfürstlichen Brandenburgisch-Onolzbachischen Oberamtes Windsbach, dem das Rentamt (Finanzamt) und das Fraisch- oder Halsgericht (später Landgericht) angegliedert war. Als höchstes Gericht, hatte es die schweren Verbrechen zu strafen und konnte sogar Todesurteile verkünden.

Die Markgrafenkriege zwischen der freien Reichsstadt Nürnberg und Markgraf Albrecht Achilles (1449 bis 1451) sowie Markgraf Albrecht Alkibiades (1552 bis 1553) brachten durch Brandschatzungen und Plünderun­gen auch über Windsbach schwere Heimsuchung. Grund für die Auseinandersetzungen war der Auf­schwung der freien Reichsstadt Nürnberg, weshalb die Ansbacher Markgrafen um ihren Einfluss fürch­teten und Nürnberg gerne ihrer Markgrafschaft untergeordnet hätten. Während der Markgrafenkriege wurde auch die Winds­bacher Burg, welche unkundenmäßig für das Jahr 1253 belegt ist, zerstört. Die nach den schweren Ereignissen wiederaufgebaute Burg musste 1736 wegen Baufälligkeiten abgetragen werden. Daraufhin wurde auf dem sogenannten Burgstall das Rentamt errichtet. Von der Burg ist bis heute lediglich der Stadtturm erhalten geblieben.

Der letzte Markgraf Karl Alexander war kinderlos geblieben und trat 1791 die Markgrafschaft Ansbach-Bayreuth an seine Vettern die Könige von Preußen ab. Damit endete die fünfhundert Jahre währende Markgrafenzeit. 1792 verlor Windsbach den Sitz des Oberamtes. Die einst so große überörtliche Bedeutung ging damit mehr und mehr zurück.

Windsbach gelangte 1806 von Preußen an das neu geschaffene Königreich Bayern. Im Zuge der Gerichtsreform musste Windsbach 1808 sein Landgericht an Heilsbronn abtreten. 1810 wurde das evangelische Dekanat Windsbach, welches gleichwohl zu den kleinsten Dekanaten Bayerns zählt, aus Teilen der Dekanate Ansbach, Schwabach, Langenzenn und Gunzenhausen geschaffen. 

Der große Aufschwung zwischen 1880 und 1938 brachte der Stadt eine eigene Strom- und Wasserversorgung, eine Straßenbeleuchtung, ein Progymnasium, eine Eisenbahn, ein Telegraphendienst, eine katholische Kirche, einen Kindergarten, eine Stadtbücherei, eine Stadthalle und das Waldstrandbad.

Gebietsreform
Bei der Gebietsreform 1972 wurden die Orte Brunn, Kettersbach, Leipersloh, Elpersdorf, Retzendorf, Neuses, Wernsmühle, Ismannsdorf, Speckheim, Hergersbach, Untereschenbach und Winkelhaid eingemeindet. 1973 wurde Suddersdorf, 1974 Sauernheim und 1978 Bertholdsdorf, Kitschendorf, Veitsaurach und Lanzendorf eingemeindet.

Windsbacher Knabenchor
Weit über die Grenzen Windsbachs hinaus wurde der Windsbacher Knabenchor bekannt. Dieser wurde 1946 von seinem ersten Chorleiter Hans Thamm ins Leben gerufen, welcher als Kantor, Musiklehrer und Erzieher im Pfarrweisenhaus tätig war. Schon nach kurzer Zeit wuchsen Ansehen und Beachtung des Chores. Hohe Wertschätzung im In- und Ausland erlangte er durch zahlreiche Konzertreisen in viele Länder der Erde und diverse Rundfunk- und Tonträgeraufnahmen. In der Zeit von 1977 bis 2012 hatte Karl-Friedrich Behringer die Leitung des Chores inne. Seit Februar 2012 leitet Martin Lehman den Chor. Musikalischer Schwerpunkt ist das „geistliche Lied“, insbesondere Werke von Johann Sebastian Bach. Von 2012 bis 2022 übernahm Martin Lehmann die künstlerische Leitung des Ensembles. Seit September 2022 ist Ludwig Böhme der neue Künstlerische Leiter der Windsbacher. Musikalisch liegt der Schwerpunkt dabei auf geistlicher Musik. Sein Repertoire reicht von A-Cappella-Werken aller Epochen bis zu den berühmten Oratorien von Bach, Händel, Mozart und Brahms.